О-алкилирование 4-гидроксибензолсульфонамида N-замещенными 2-хлорацетамидами и 5 (хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами

Васильева Елена Андреевна; Полунина Полина Владимировна; Балбуцкий Егор Александрович; Проскурина Ирина Константиновна; Ивановский Сергей Александрович; Шетнев Антон Андреевич; Корсаков Михаил Константинович

doi:doi:10.52957/2782-1900-2024-5-4-8-15

УДК 547.793

О-алкилирование 4-гидроксибензолсульфонамида N-замещенными 2-хлорацетамидами и 5 (хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами

Опубликовано в От химии к технологии шаг за шагом · Том 5, Номер 4, 2024 · Страницы 8–15 · Рубрики: Научные статьи

DOI 10.52957/2782-1900-2024-5-4-8-15

Получено: 01.11.2024 Одобрено: 19.11.2024 Опубликовано: 23.12.2024

Авторы

Васильева Елена Андреевна ¹ · Полунина Полина Владимировна ² · Балбуцкий Егор Александрович ³ · Проскурина Ирина Константиновна ⁴ · Ивановский Сергей Александрович ⁵ · Шетнев Антон Андреевич ⁶ · Корсаков Михаил Константинович ⁷

1 Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина
аспирант
Москва, г. Москва и Московская область, Россия

2 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия

3 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия

4 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского
Ярославль, Ярославская область, Россия

5 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Доцент)
Ярославль, Ярославская область, Россия

6 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Доцент)
, Московский физико-технический институт (государственный университет)
с 01.01.2024 по настоящее время Ярославль, Ярославская область, Россия

7 Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Профессор)
Ярославль, Ярославская область, Россия

АННОТАЦИЯ

Разработан способ синтеза новых представителей класса первичных бензолсульфонамидов, перспективных агентов для лечения открытоугольной глаукомы и нейродегенеративных заболеваний. Была разработана методика О-алкилирования 4 гидроксибензолсульфонамида алкилирующими агентами различной природы, обеспечивающая мягкие условия и селективность процесса. Показана необходимость активации N-замещенных 2-хлорацетамидов и 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов каталитической добавкой йодида калия в реакциях О-алкилирования фенолов. Применимость разработанной методики продемонстрирована на 12 примерах синтеза О алкилпроизводных 4-гидроксибензолсульфонамида, полученных с выходами от 28 до 86%. Чистота и строение новых соединений доказаны совокупностью методов ЯМР 1Н, 13С и элементного анализа.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА

сульфаниламид оксадиазол О-алкилирование карбоангидраза моноаминооксидаза

Информация Текст

Авторы:

1. Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина
аспирант

Москва, г. Москва и Московская область, Россия

2. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского
студент

Ярославль, Ярославская область, Россия

3. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского
студент

Ярославль, Ярославская область, Россия

4. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского

Ярославль, Ярославская область, Россия

5. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Доцент)

Ярославль, Ярославская область, Россия

6. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Доцент)

Московский физико-технический институт (государственный университет)
с 01.01.2024 по настоящее время
Ярославль, Ярославская область, Россия

7. Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского (Профессор)

Ярославль, Ярославская область, Россия

Тип:

Статья

Страницы:

с 8 по 15

Статус:

Опубликован

Классификаторы:

УДК 547.793 Пятиатомные гетероциклические системы с тремя гетероатомами, из которых один является азотом, другой - кислородом, а третий- азотом или кислородом

Язык материала:

русский

Ключевые слова:

сульфаниламид, оксадиазол, О-алкилирование, карбоангидраза, моноаминооксидаза

Финансирование

Статья подготовлена в рамках государственного задания Ярославского государственного педагогического университета им. К. Д. Ушинского на 2024 год от Минпросвещения РФ по теме «Разработка нового лекарственного средства для лечения нейродегенеративных заболеваний на основе ингибитора моноаминоксидазы» (номер реестровой записи 720000Ф.99.1.БН62АА12000)

Текст

Текст (PDF): Читать Скачать

Список литературы

1. Крицман В.А., Станцо В. В. Лекарственные вещества. Энциклопедический словарь юного химика. 2-е изд. 1990. С. 134—136.

2. Sarnpitak P., Mujumdar P., Morisseau C., Hwang S.H., Hammock B., Iurchenko V., Krasavin M. Potent, orally available, selective COX-2 inhibitors based on 2-imidazoline core // Eur. J. Med. Chem. 2014. 84. pp. 160 172. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.023.

3. Verweij J., Sleijfer S. Pazopanib, a new therapy for metastatic soft tissue sarcoma // Expert Opin Pharmacother. 2013, 14(7), 929–935. DOI:https://doi.org/10.1517/14656566.2013.780030.

4. Mboge M. Y., Combs J., Singh S., Andring J., Wolff A., Tu C., Frost S. C. Inhibition of Carbonic Anhydrase Using SLC-149: Support for a Noncatalytic Function of CAIX in Breast Cancer // J Med Chem. 2021. 64(3). 1713–1724. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c02077.

5. Kalinin S, Malkova A, Sharonova T, Sharoyko V, Bunev A, Supuran CT, Krasavin M. Carbonic Anhydrase IX Inhibitors as Candidates for Combination Therapy of Solid Tumors // Int J Mol Sci. 2021. 22(24):13405. DOI:https://doi.org/10.3390/ijms222413405.

6. Khokhlov A. L., Shetnev A. A., Korsakov M. K., Fedorov V. N., Tyushina A. N., Volkhin N. N., Vdovichenko V. P. Pharmacological Properties of Sulfonamide Derivatives, New Inhibitors of Carbonic Anhydrase // Bull Exp Biol Med. 2023. 175(2). 205-209.

7. Gasilina O. A., Romanycheva A. A., Shetnev A. A., Korsakov M. K. Synthesis, Antibacterial, and Antimonooxidase Activity of 4-(2-Methyl-1, 3-oxazol-5-yl) benzenesulfonamide // Rus. J. Gen Chem. 2023. 93(11). 2749-2755.

8. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Supuran C. T. Pyridazinone substituted benzenesulfonamides display potent inhibition of membrane-bound human carbonic anhydrase IX and promising antiproliferative activity against cancer cell lines // Eur. J. Med Chem. 2019. 168. 301-314.

9. Shetnev A., Shlenev R., Efimova J., Ivanovskii S., Tarasov A., Petzer A., Petzer, J. P. 1, 3, 4-Oxadiazol-2-ylbenzenesulfonamides as privileged structures for the inhibition of monoamine oxidase B // Bioorg Med Chem Lett. 2019. 29(21). 126677.

10. Bao, X., Song, D., Qiao, X., Zhao, X., & Chen, G. The Development of an Effective Synthetic Route of Belinostat // Org Process Res Dev. 2016. 20(8). 1482-1488. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.oprd.6b00170.

11. Патент США 10064869 MTH1 inhibitors for treatment of inflammatory and autoimmune conditions / Scobie M., Wallner O., Koolmeister T., Vallin K.S.A., Henriksson C.M., Homan E., Helleday T., Jacques S., Desroses M., Jacques-Cordonnier M.-C. Опубл. 2018.

12. Дядюченко Л. В., Дмитриева И. Г., Назаренко Д. Ю., Стрелков В. Д. Синтез некоторых замещенных пиридин-сульфохлоридов, сульфокислот и сульфониламидов // Химия гетероциклических соединений. 2014. № 9. С. 1366-1377.

13. Flipo M., Willand N., Lecat-Guillet N., Hounsou C., Desroses M., Leroux F., Déprez B. Discovery of Novel N-Phenylphenoxyacetamide Derivatives as EthR Inhibitors and Ethionamide Boosters by Combining High Throughput Screening and Synthesis // J.Med. Chem. 2012. 55(14). 6391–6402. DOIhttps://doi.org/10.1021/jm300377g.

14. Baughman T. W., Sworen J. C., Wagener K. B. The facile preparation of alkenyl metathesis synthons // Tetrahedron. 2004. 60. 10943-10948.

15. Куликова Е. А., Басанова Е. И., Перевалов В. П., Никитина П. А. Алкилирование 1-гидроксиимидазолов // Успехи в химии и химической технологии. XXXVI. 2022. № 8. С. 97-99.

16. Поплавская И.А., Курмангалиева Р.Г. Химия амидоксимов. Алма-Ата: Наука. 1988. 144 с.

17. Dürüst Y., Karakus H., Kaiser M., Tasdemir D. Synthesis and antiprotozoal activity of novel dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles // Eur. J. Med. Chem. 2012. V. 48. Р. 296-304. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.12.028.

О-алкилирование 4-гидроксибензолсульфонамида N-замещенными 2-хлорацетамидами и 5 (хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами

Подтверждение

Регистрация