SYNTHESIS OF NEW 1,4-DIHYDRO-6H-PYRIMIDO[1,2-A][1,2,5]TRIAZINE-6-ONES BASED ON BIGUANIDES

Published в Actual directions of scientific researches of the XXI century: theory and practice · Volume 2, Issue 4, p. 3, 2014 · Pages 89–92 · Rubrics: Sekciya 1: Sovremennye materialy, pokrytiya i tehnologii ih sozdaniya
DOI 10.12737/6112
Received: 04.11.2014 Accepted: 04.11.2014 Published: 04.11.2014 Language of publication: RUS
There was obtained a number N-(1,6-dihydropyrimidine-6-one)-2-yl-N´-guanidines by reacting acetoacetic ester and substituted biguanides. The reactions digidropirimidinones with aryl(hetaryl)aldehydes, which lead to the formation of new condensed heterocyclic system 2-R-8-methyl-4-Ar(Het)-1,4-dihydro-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine-6-one.
biguanides dihydropyrimidine β-dicarbonyl compounds aryl aldehydes getarilaldegidy heterocyclization.

УДК 547*8

СИНТЕЗ НОВЫХ 1,4-ДИГИДРО-6Н-ПИРИМИДО[1,2-а][1,2,5]ТРИАЗИН-6-ОНОВ НА ОСНОВЕ БИГУАНИДОВ

SYNTHESIS OF NEW 1,4-DIHYDRO-6H-PYRIMIDO[1,2-a][1,2,5]TRIAZINE-6-ONES BASED ON BIGUANIDES

Перегудова А.С., аспирант, ФГБОУ ВПО «ВГУ», г. Воронеж, Россия

Столповская Н.В., к.х.н., доцент, ФГБОУ ВПО «ВГУ», г. Воронеж, Россия

Шихалиев Х.С., д.х.н., профессор, ФГБОУ ВПО «ВГУ», г. Воронеж, Россия

DOI: 10.12737/6112

 

Аннотация: Был получен ряд N-(1,6-дигидропиримидин-6-он)-2-ил-N’-гуанидинов при взаимодействии замещенных бигуанидов и ацетоуксусного эфира. Изучены реакции дигидропиримидинонов с арил(гетарил)альдегидами, которые приводят к образованию новой конденсированной гетероциклической системы 2-R-8-метил-4-Ar(Het)-1,4-дигидро-6H-пиримидо[1,2-a][1,3,5]триазин-6-она.

Summary: There was obtained a number N-(1,6-dihydropyrimidine-6-one)-2-yl-N'-guanidines by reacting acetoacetic ester and substituted biguanides. The reactions digidropirimidinones with aryl(hetaryl)aldehydes, which lead to the formation of new condensed heterocyclic system 2-R-8-methyl-4-Ar(Het)-1,4-dihydro-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine-6-one.

Ключевые слова: бигуаниды, дигидропиримидины, β-дикарбонильные соединения, арилальдегиды, гетарилальдегиды, гетероциклизация.

Keywords: biguanides, dihydropyrimidine, β-dicarbonyl compounds, aryl aldehydes, getarilaldegidy, heterocyclization.

 

Для синтеза библиотек гетероциклических соединений, содержащих триазиновый или  пиримидиновый циклы, удобными исходными веществами являются N-арилбигуаниды [1-3]. Под действием β-дикарбонильных соединений осуществлялось формирование пиримидинового цикла [3-5]. Среди продуктов реакции обнаружены вещества проявляющие антималярийную, противопаразитарную и другие виды биологической активности  [5].

References

1. Kryl´skiy, D.V. [i dr.]. Izvestiya vuzov. Khimiya i khim.tekhnologiya, 46, vyp. 5, 108 (2003).

2. Kryl´skiy D.V. [i dr.], Izvestiya vuzov. Khimiya i khim.tekhnologiya, 46, vyp. 6, 15 (2003).

3. Kryl´skiy D.V. [i dr.], Zhurnal obshchey khimii, 75, vyp. 2, 331 (2005).

4. Burmistrov K. [et al.], Sci.pharm., 62, № 2, 172, (1994).

5. Angelo M. [et al.], J. Med. Chem., 26, № 9, 1258 (1983).

6. King H., Tonkin I.M., J. Am. Chem. Soc. 68, 1063 (1946).

Login or Create
* Forgot password?